La película explora la vida y el misterio que rodea a la muerte de la actriz e icono cultural estadounidense Marilyn Monroe a través de imágenes de archivo y entrevistas inéditas con su círculo íntimo. El cineasta Anthony Summers pasó tres años recopilando 650 cintas grabadas con personas que conocieron a Monroe en vida o que tenían conocimientos relacionado con su muerte.

En el episodio final, nos enteramos de cómo se recompensó a los empleados de la planta 17, y vemos cómo el esquema Ponzi de 65.000 millones de dólares de Madoff se derrumba rápidamente cuando los inversores empiezan a retirar su dinero durante la crisis financiera de 2008. Vemos cómo los hijos de Madoff intentan impedir que su padre extienda cheques de bonificación a los inversores de toda la vida, a los empleados fieles y a la familia extensa para ayudar a amortiguar el golpe. Madoff confiesa el esquema Ponzi y el FBI lo detiene.
Tras declararse culpable, Madoff es condenado a 150 años de prisión. Dos años después de conocer el esquema Ponzi, su hijo mayor, Mark, aparece colgado de una tubería, muerto de un aparente suicidio. Su otro hijo muere de linfoma seis años después.

Los cinco directores, John Ford, William Wyler, John Huston, Frank Capra, y George Stevens, vuelven a Hollywod después de la guerra, pero están marcados para siempre por lo que vieron. Ford se da a la bebida después de filmar la carnicería del Dia D, Stevens no está preparado para los horrores que verá en Dachau y se da cuenta que su misión va a ser recoger pruebas de los crímenes contra la humanidad. Whyler ha perdido el oído durante la guerra y teme que su carrera ha terminado. Huston relata el estrés postraumático en su filme 'Hágase la luz', luego censurado por el gobierno norteamericano.

La historia del gangster más famoso de Estados Unidos, Al Capone, comienza en la calles de Brooklyn en 1913. A los 14 años es un inmigrante más luchando por sobrevivir. Empieza de recadero de los mafiosos locales y, en una redada policial, es capaz de recuperar parte del dinero y escapar al cuartel general de Johnny Torrio. Torrio reconoce su inteligencia y decisión y le toma bajo su cargo.

El documental cuenta la escalofriante historia de Abu Zubaydah, el primer detenido de alto valor sometido al programa de Técnicas del Interrogatorio Mejoradas (EIT), de La CIA, que más tarde fueron identificadas como tortura por personas ajenas a la agencia. Nunca acusado de un crimen o permitido de defenderse por su detención, Abu Zubaydah sigue encarcelado en la bahía de Guantánamo, en un limbo Kafkiano en contradicción directa de los propios ideales de la justicia y los procedimientos de Estados Unidos.
Veinte años después, el documental revela los orígenes de las operaciones clandestinas que llevaron a Estados Unidos, en la 'Guerra contra el Terror', por un camino de crueldad, mentira y autoengaño. Con nuevas revelaciones y un nivel de detalle hecho posible por varias demandas iniciadas por Gibney y el productor Ray Bonner contra La CIA, relatos de primera mano de los dos primeros interrogadores que interrogaron a Abu Zubaydah, los agentes del FBI Ali Soufan y Stephen Gaudin, una impactante entrevista con el contratista de la CIA James Mitchell, el arquitecto principal del programa de EIT, y una entrevista con Daniel Jones, ex investigador del Senado, el documental descubre las prácticas incompetentes y engañosas que siguió el gobierno de los Estados Unidos para acelerar y legalizar este programa después del 11 de septiembre. Como resultado, la tortura como política gubernamental fue autorizada por los Estados Unidos por primera vez en la historia.