Siendo una adolescente en los 90', Soleil Moon Frye llevaba una video cámara a todas partes a las que iba documentando su grupo de amigos mientras crecían en Hollywood y Nueva York. Frye pasó cuatro años trabajando en este material que había filmado y usó cientos de horas de grabación para construir una mirada íntima a las estrellas de Hollywood que crecieron en la década de 1990.
David Arquette, Balthazar Getty, Brian Austin Green, Stephen Dorff, Mark-Paul Gosselaar, Danny Boy O'Connor y Heather McComb aparecen en el documental, así como Harold Hunter, Justin Pierce, Jenny Lewis, Sara Gilbert, Charlie Sheen, Leonardo DiCaprio, Mark Wahlberg, Corey Feldman, Michael Rapaport, y Jonathan Brandis por medio del material filmado por Frye.

Esta original docuserie nos muestra como los verdaderos piratas del Caribe eran capaces de saquear con violencia las riquezas del mundo y, al mismo tiempo, de instaurar una república sorprendentemente igualitaria. Este drama histórico retrata el surgimiento y la caída de una república pirata en Nassau, Bahamas, al principio del siglo XVIII.
El primer capítulo comienza en 1715, poco después de la Guerra de sucesión española, que enfrentó a Inglaterra y España. Inglaterra utilizó durante la contienda a corsarios en el Caribe, para ahorrarse utilizar a su marina. Cuando la guerra concluye, deja a miles de corsarios sin trabajo. El naufragio de una flota cargada con riquezas será una oportunidad que no dejarán pasar.

Había habido antes otros asentamientos piratas en diferentes lugares, pero ninguno había sido como el de Nasau. Había un fuerte y la gente se congregó y construyeron una comunidad. Más gente fuera de la ley fue llegando y empezaron a desarrollar una economía por sí mismos. Hombres como Edward Thatch, más tarde conocido como Barbanegra, su compinche Black Caesar, un antiguo esclavo, y el pirata que les condujo a todos allí, el capitán Benjamin Hornigold.
En el segundo episodio, la tensión entre Benjamin Hornigold y Henry Jennings aumenta. Su rivalidad toma un nuevo rumbo cuando Hornigold crea una república pirata en Nassau.

La humilde base de los piratas del Caribe en Nassau se convierte en una floreciente ciudad. Pero la tripulación destituye a Hornigold por negarse a atacar barcos ingleses. Sin embargo, Barbanegar mantiene su lealtad. Mientras tanto, los saqueos a los barcos de transporte de esclavos británicos provocan la ira de su gobierno.

En 1717, los mares del Caribe están dominados por la Banda errante: Black Sam Bellamy, Edward Thatch y Benjamin Hornigold. Desde su base en las Bahamas, estos piratas saquean fortunas a los imperios de Europa y obstaculizan el lucrativo tráfico de esclavos. Las autoridades británicas encargan a Wood Rogers poner coto a los ataques piratas. Rogers se embarca en una misión: Destruir la Banda errante del Caribe.