Phil Jackson trae una nueva filosofía a los Chicago Bulls después de reemplazar a Doug Collins, y lleva al equipo al siguiente nivel. Jackson no solo se las arregla para conectar a un nivel profundo con los jugadores, también implanta la ofensiva en triángulo, clave en la dinastía deportiva de los Bulls. El equipo finalmente elimina a los Detroit Pistons en las finales de la conferencia Este de 1991 y se gana un puesto en la final. Pero aparece la polémica cuando los jugadores de los Pistons se van de la cancha antes del fin del partido sin saludar a sus rivales al final del encuentro.
En 1998, las eliminatorias contra los Indiana Pacers de Reggie Miller fueron las más duras que tuvieron los Chicago Bulls. En palabras de Michael Jordan: 'Eran grandes, fuertes, físicos. Si tuviera que escoger al equipo que nos lo puso más complicado en el este, probablemente sería Indiana' En 1997, los Bulls encaran un duro desafío a su reinado frente a los Utah Jazz. El día del quinto partido de la final, empatados a dos, Michael Jordan sufrió envenenamiento alimentario pero intentó jugar el partido. El jugador Steve Kerr puso su marca en la dinastía.
Desde las zapatillas Air Jordan y el eslogan 'Be Like Mike', pasando por la finales NBA de 1992 y el primer Drem Team olímpico en Barcelona 92, Michael Jordan llega a convertirse en un icono cultural global como ningún otro. Pero su reputación sufre después de que rehusara apoyar públicamente al candidato al Senado norteamericano Harvey Grant. Un joven escolta de los Lakers llamado Kobe Bryant causa una gran impresión en el All-Star Game de 1998 y forja desde entonces un vínculo con Jordan.
el libro de Sam Smith 'Las Reglas de Jordan' expone el lado oscuro de la competitividad de MIchael Jordan, y surgen preguntas sobre si tiene una adicción al juego, pero Jordan permanece concentrado en ganar un nuevo título en 1993. Manejar los inconvenientes de la fama e intentar completar el ganar tres campeonatos seguidos dejan a Jordan exhausto y aislado.
Devastado por la muerte de su padre, un Michael Jordan mentalmente exhausto se retira del baloncesto en 1993. Los Chicago Bulls dejan a Scottie Pippen el papel de liderar al equipo. En 1998, Jerry Krause confirma que este será el último año de Phil Jackson como entrenador de los Bulls.
El equipo finalmente elimina a los Detroit Pistons en las finales de la conferencia Este de 1991 y se gana un puesto en la final. Pero aparece la polémica cuando los jugadores de los Pistons se van de la cancha antes del fin del partido sin saludar a sus rivales al final del encuentro.