El sueño de cambio de James Carter dió paso a Ronald Reagan. Gorbachov redime a Reagan y aparecen nuevas oportunidades para la paz. El debate sobre el legado de Reagan

Scorsese filmó a los Rolling Stones el 29 de octubre y 1 de noviembre de 2006 en el Beacon Theatre de Nueva York. Los conciertos son precedidos por una breve introducción que muestra los preparativos de los shows, y una serie de entrevistas de la banda. Se destaca la presencia de estrellas dentro del público, entre ellos el ex Presidente de los Estados Unidos Bill Clinton. Jack White, Buddy Guy y Christina Aguilera fueron invitados a participar de aquellas presentaciones. El film lleva el nombre de "Shine a Light", una canción publicada en el álbum Exile on Main St. de 1972. La banda sonora fue publicada en abril de 2008 por la discográfica Universal.

Este periodo examina el final y el período inmediatamente después de la Segunda Guerra Mundial. Los esfuerzos de Stalin para controlar Polonia y la Europa del este, el empeño de algunos líderes demócratas para evitar que Henry Wallace optara a la presidencia en 1944 y los esfuerzos de Gran Bretaña para mantener sus posesiones coloniales después de la guerra

Tras el asesinato de Kiki, Héctor es trasladado a México, donde acaba al mando de los agentes de la DEA y militares mexicanos implicados en el tiroteo más largo de la historia de la DEA. Aunque esto supone que los narcos pongan una recompensa de un millón de dólares por su cabeza, también impresiona a los jefes de la DEA, quienes deciden encargar a Héctor la investigación del asesinato de Kiki.

Al Capone se encuentra ahora encerrado en la prisión más dura y nueva de Estados Unidos: Alcatraz. La Prohibición ha sido recientemente levantada y se ha secado esta fuente de ingresos. Los hombres de confianza de Capone, Frank Nitti, Tony Accardo y Paul Ricca, deben encontrar nuevas fuentes de ingresos. Nitti recluta a Willy Bioff para extorsionar a Hollywodd. Acardo encuentra un nuevo filón en Chicago: las máquinas tragaperras. Con ayuda de Ricca, Accardo monta una muy rentable red de esta máquinas en los bares. A finales de 1939, la Organización está ganando más dinero que nunca... Pero empiezan los problemas.