En 1998, las eliminatorias contra los Indiana Pacers de Reggie Miller fueron las más duras que tuvieron los Chicago Bulls. En palabras de Michael Jordan: 'Eran grandes, fuertes, físicos. Si tuviera que escoger al equipo que nos lo puso más complicado en el este, probablemente sería Indiana'
En 1997, los Bulls encaran un duro desafío a su reinado frente a los Utah Jazz. El día del quinto partido de la final, empatados a dos, Michael Jordan sufrió envenenamiento alimentario pero intentó jugar el partido. El jugador Steve Kerr puso su marca en la dinastía.

Desde las zapatillas Air Jordan y el eslogan 'Be Like Mike', pasando por la finales NBA de 1992 y el primer Drem Team olímpico en Barcelona 92, Michael Jordan llega a convertirse en un icono cultural global como ningún otro. Pero su reputación sufre después de que rehusara apoyar públicamente al candidato al Senado norteamericano Harvey Grant.
Un joven escolta de los Lakers llamado Kobe Bryant causa una gran impresión en el All-Star Game de 1998 y forja desde entonces un vínculo con Jordan.

el libro de Sam Smith 'Las Reglas de Jordan' expone el lado oscuro de la competitividad de MIchael Jordan, y surgen preguntas sobre si tiene una adicción al juego, pero Jordan permanece concentrado en ganar un nuevo título en 1993. Manejar los inconvenientes de la fama e intentar completar el ganar tres campeonatos seguidos dejan a Jordan exhausto y aislado.

Devastado por la muerte de su padre, un Michael Jordan mentalmente exhausto se retira del baloncesto en 1993. Los Chicago Bulls dejan a Scottie Pippen el papel de liderar al equipo. En 1998, Jerry Krause confirma que este será el último año de Phil Jackson como entrenador de los Bulls.

El retorno de Michael Jordan en 1995 llena de energía a los Chicago Bulls, a su ciudad y a la NBA, pero la eliminación de su equipo en la temporada previa es lo que le impulsa a trabajar más duro que nunca para retornar a la cima. En 1998, a Phil Jackson se le da una temporada final con su legendario equipo para hacer el último baile.