Al Capone se encuentra ahora encerrado en la prisión más dura y nueva de Estados Unidos: Alcatraz. La Prohibición ha sido recientemente levantada y se ha secado esta fuente de ingresos. Los hombres de confianza de Capone, Frank Nitti, Tony Accardo y Paul Ricca, deben encontrar nuevas fuentes de ingresos. Nitti recluta a Willy Bioff para extorsionar a Hollywodd. Acardo encuentra un nuevo filón en Chicago: las máquinas tragaperras. Con ayuda de Ricca, Accardo monta una muy rentable red de esta máquinas en los bares. A finales de 1939, la Organización está ganando más dinero que nunca... Pero empiezan los problemas.

En este episodio veremos como Scottie Pippen asciende desde la oscuridad para llegar a ser uno de los mejores jugadores de la NBA. También como una lesión temprana en la carrera de Michael Jordan sembró la desconfianza en la dirección de los Chicago Bulls. Scottie Pippen siguió un camino poco habitual hacia la NBA, creciendo hasta llegar a ser una estrella en Central Arkansas. Pippen se ganó la confianza de Jordan y encontró su papel perfecto como un alero y defensor de élite, pero su frustración frente a la dirección de los Bulls por su contrato le condujo a una petición de traspaso en 1997.

El episodio sobre Dennis Rodman, claro. El excéntrico alero muestra su valor en la cancha mientras que capta la atención fuera de ella, incluyendo un loco viaje a Las Vegas en plena temporada. La actitud y energía de Rodman ayudan mucho al equipo.
Los Bulls luchan para imponerse a los 'Chicos Malos' de Detroit, perdiendo con ellos en las eliminatorias de 1988, 1989 y 1990. No hay ningún amor entre estos encarnizados rivales de la Conferencia Este.

Phil Jackson trae una nueva filosofía a los Chicago Bulls después de reemplazar a Doug Collins, y lleva al equipo al siguiente nivel. Jackson no solo se las arregla para conectar a un nivel profundo con los jugadores, también implanta la ofensiva en triángulo, clave en la dinastía deportiva de los Bulls.
El equipo finalmente elimina a los Detroit Pistons en las finales de la conferencia Este de 1991 y se gana un puesto en la final. Pero aparece la polémica cuando los jugadores de los Pistons se van de la cancha antes del fin del partido sin saludar a sus rivales al final del encuentro.

Desde las zapatillas Air Jordan y el eslogan 'Be Like Mike', pasando por la finales NBA de 1992 y el primer Drem Team olímpico en Barcelona 92, Michael Jordan llega a convertirse en un icono cultural global como ningún otro. Pero su reputación sufre después de que rehusara apoyar públicamente al candidato al Senado norteamericano Harvey Grant.
Un joven escolta de los Lakers llamado Kobe Bryant causa una gran impresión en el All-Star Game de 1998 y forja desde entonces un vínculo con Jordan.