Había habido antes otros asentamientos piratas en diferentes lugares, pero ninguno había sido como el de Nasau. Había un fuerte y la gente se congregó y construyeron una comunidad. Más gente fuera de la ley fue llegando y empezaron a desarrollar una economía por sí mismos. Hombres como Edward Thatch, más tarde conocido como Barbanegra, su compinche Black Caesar, un antiguo esclavo, y el pirata que les condujo a todos allí, el capitán Benjamin Hornigold.
En el segundo episodio, la tensión entre Benjamin Hornigold y Henry Jennings aumenta. Su rivalidad toma un nuevo rumbo cuando Hornigold crea una república pirata en Nassau.

La humilde base de los piratas del Caribe en Nassau se convierte en una floreciente ciudad. Pero la tripulación destituye a Hornigold por negarse a atacar barcos ingleses. Sin embargo, Barbanegar mantiene su lealtad. Mientras tanto, los saqueos a los barcos de transporte de esclavos británicos provocan la ira de su gobierno.

En 1717, los mares del Caribe están dominados por la Banda errante: Black Sam Bellamy, Edward Thatch y Benjamin Hornigold. Desde su base en las Bahamas, estos piratas saquean fortunas a los imperios de Europa y obstaculizan el lucrativo tráfico de esclavos. Las autoridades británicas encargan a Wood Rogers poner coto a los ataques piratas. Rogers se embarca en una misión: Destruir la Banda errante del Caribe.

La república pirata de Nassau prospera vulnerando el comercio entre Gran Bretaña y Norteamérica. Pero sus cimientos se tambalean al morir el pirata más exitoso de la historia, Sam Bellamy. Pero Edward Thatch se reinventa y se convierte en el pirata más malvado de todos, se convierte en Barbanegra. La campaña de Woodes Rogers comienza con una oferta de perdón. Hornigold y Jennings aceptan, pero no todos los piratas de Nassau están de acuerdo.