Al Capone se encuentra ahora encerrado en la prisión más dura y nueva de Estados Unidos: Alcatraz. La Prohibición ha sido recientemente levantada y se ha secado esta fuente de ingresos. Los hombres de confianza de Capone, Frank Nitti, Tony Accardo y Paul Ricca, deben encontrar nuevas fuentes de ingresos. Nitti recluta a Willy Bioff para extorsionar a Hollywodd. Acardo encuentra un nuevo filón en Chicago: las máquinas tragaperras. Con ayuda de Ricca, Accardo monta una muy rentable red de esta máquinas en los bares. A finales de 1939, la Organización está ganando más dinero que nunca... Pero empiezan los problemas.

En menos de dos años, Al Capone ha prosperado desde ser un humilde contable hasta ser el segundo al mando en el imperio criminal de Johnny Torrio en Chicago. Torrio y Capone se expanden desde la parte sur de Chicago a la parte norte, controlada por la segunda banda más grande de la ciudad, los irlandeses, liderados por Dean O'Banion. La violencia se desencadena cuando el despiadado O'Banion defiende su territorio y sus actividades de contrabando.