En el segundo episodio, vemos las marcadas diferencias entre las modernas y prístinas instalaciones en el piso 19 del edificio Lipstick y lo que ocurría en el desgastado piso 17, donde Madoff dirigía su negocio de asesoría de inversiones y donde se orquestó la mayor parte del fraude, y desde donde el imperio de Madoff se ramificó hacia el negocio de los fondos de cobertura, que comenzó a atraer un escrutinio no deseado.
En su disposición, Madoff confirma los nombres de cuatro inversores importantes, entre ellos Jeffry Picower, un cliente muy antiguo en la sombra. Aunque Madoff nunca discutió el asunto con él, se sospechaba que Picower sabía lo que estaba pasando y, por ello, tenía poder para atormentar y extorsionar a Madoff mientras se beneficiaba sustancialmente de su esquema priramidal.

En este cuarto episodio varias mujeres relatan sus escalofriantes experiencias a manos de un hombre que trataba de extorsionarlas en línea con el objetivo de obtener imágenes y vídeos sexuales.
Una mujer nos cuenta: 'Yo recibí un mensaje de un hombre que decía: Envíame una foto desnuda o te asesino'. Esta joven logró sumar su caso al de otras mujeres que se animaron a denunciar para exponer al acosador. Nadie es del todo invisible en Internet.

Al Capone se encuentra ahora encerrado en la prisión más dura y nueva de Estados Unidos: Alcatraz. La Prohibición ha sido recientemente levantada y se ha secado esta fuente de ingresos. Los hombres de confianza de Capone, Frank Nitti, Tony Accardo y Paul Ricca, deben encontrar nuevas fuentes de ingresos. Nitti recluta a Willy Bioff para extorsionar a Hollywodd. Acardo encuentra un nuevo filón en Chicago: las máquinas tragaperras. Con ayuda de Ricca, Accardo monta una muy rentable red de esta máquinas en los bares. A finales de 1939, la Organización está ganando más dinero que nunca... Pero empiezan los problemas.